Chương trình thu hút khoảng 70.000 khán giả trong lần tổ chức đầu tiên tại Hà Nội, Huế và Thành phố Hồ Chí Minh nhân 10 năm nhạc sĩ rời cõi tạm. Sau đó đều đặn hàng năm tổ chức tại Thành phố Hồ Chí Minh các đêm diễn có sức chứa 35.000 khán giả tại khu Phú Mỹ Hưng.
Về thời gian tổ chức chương trình 14 năm nhớ Trịnh Công Sơn sẽ bắt đầu tháng 5/2015; theo đó, tại TPHCM sẽ được tổ chức vào ngày 02/5, Bạc Liêu vào ngày 09/5, Hà Nội vào ngày 16/5 và thành phố Huế vào ngày 23/5. Chương trình cộng đồng thi hát nhạc Trịnh sẽ diễn ra trước khi chương trình chính thức. Cuộc thi viết Nhạc Trịnh trong tôi trao giải vào 9 giờ ngày 16/4 tại Thành phố Hồ Chí Minh. Toàn bộ giải thưởng đều là các hiện vật (sách, đĩa, vé...) liên quan đến nhạc Trịnh.
Chương trình ở cả 4 điểm nhìn chung kết cấu giống nhau với sự tham dự của các nghệ sĩ hàng đầu, dự kiến có NSND Trung Kiên, Quang Lý, Cẩm Vân, Thanh Lam, Mỹ Linh, Tùng Dương, Trần Mạnh Tuấn... Mở đầu là loạt bài mang âm hưởng hùng ca: "Ta đã thấy gì đêm nay", "Huế - Sài Gòn - Hà Nội" và "Dựng lại người dựng lại nhà". Đặc biệt Thanh Bùi sẽ phụ trách một tiết mục liên khúc "Ở trọ", "Biết đâu nguồn cội" và "Mỗi ngày tôi chọn một niềm vui" do các em nhỏ có hoàn cảnh đặc biệt (khiếm thị hoặc mồ côi...) trình diễn. Kết thúc chương trình theo truyền thống là "Nối vòng tay lớn" do tất cả các nghệ sĩ trình bày.